Jeffrey Epstein no provenía de una riqueza extrema ni de un estatus de élite. Nació en una familia de clase media en Brooklyn y mostró una fuerte aptitud en matemáticas. Esa habilidad abrió una puerta temprana: se convirtió en profesor de matemáticas en la década de 1970, a pesar de no tener un título formal de enseñanza.
Su vida cambió cuando se conectó con Alan Greenberg, el CEO de Bear Stearns. Epstein fue llevado como empleado junior y rápidamente hizo la transición al comercio de opciones. Mostró una confianza y velocidad inusuales en entornos financieros, ganando acceso a la riqueza, el poder y círculos sociales de élite. A pesar de este rápido ascenso, Epstein fue finalmente despedido de Bear Stearns en circunstancias poco claras.