Джеффри Эпштейн не происходил из крайних богатств или элитного статуса. Он родился в семье среднего класса в Бруклине и проявил сильные способности в математике. Этот навык открыл ему раннюю дверь: он стал учителем математики в 1970-х, несмотря на отсутствие формальной степени преподавателя.
Его жизнь изменилась, когда он связался с Аланом Гринбергом, генеральным директором Bear Stearns. Эпштейн был принят на должность младшего сотрудника и быстро перешел к торговле опционами. Он проявил необычную уверенность и скорость в финансовой среде, получив доступ к богатству, власти и элитным социальным кругам. Несмотря на этот быстрый рост, Эпштейн в конечном итоге был уволен из Bear Stearns при неясных обстоятельствах.